De Hollandse graaf Floris V regeerde, als landsheer van het eerste Habsburgse rijk, over het graafschap Holland vanuit Den Haag van 1256 tot 1296. In het jaar 1289 schreef hij in zijn jachtslot Vogelsanck (bij het huidige Noordwijkerhout) de oorkonde die gerekend wordt als de geboorte van het Hoogheemraadschap van Delfland. Hierin werden de taken beschreven van de toenmalige bestuurders. Zij kregen hierbij een vergaande macht: wetgeving, rechtsvordering, rechtspraak en de politieke taak van de waterstaat. Ook hoorden het toezicht op de bouw, het onderhoud van de dijken en het in goede orde houden van de watergangen bij de taken. Het waterschap wordt beschouwd als de oudste bestuursvorm in Nederland. Deze stond bóven de lokale besturen: schout, schepenen en burgemeesters.

Het gebied van Delfland was al eeuwen vóór Christus bewoond door boeren, vissers en jagers. Zij woonden op de hogere delen, zoals duinen, of maakten zelf verhogingen, de terpen. Het grootste deel van het gebied was nat en moerasachtig. Ook in de Romeinse tijd en erna waren er nederzettingen in het gebied van Delfland, zoals ook uit opgravingen blijkt in o.a. Naaldwijk, Wateringen, Rijswijk en Vlaardingen. Het Forum Hadriani was een Romeinse vesting in Voorburg.

Floris V, graaf van Holland, 1254-1296

Het gebied werd geleidelijk een welvarend landbouw- en veeteeltgebied. Maar omdat het gebied ongeveer gelijk lag met de zeespiegel was het erg kwetsbaar: in 1134, 1164 en 1170 waren er enorme overstromingen.

Na veel werk van o.a. kloosterlingen ontstond uiteindelijk een belangrijke zeewaterkering: de Maasdijk (ca. 1250). Dit gaf de mogelijkheid voor landbouw en het ontstaan van kleine nederzettingen die uitgroeiden tot steden (Delft: 1246, Vlaardingen: 1273, Schiedam: 1275). Hier begint het verhaal van Delfland: de noodzaak overtollig water af te kunnen voeren naar Maas via sluizen.

Doorbraak van de dijk in de Poldervaart en overstroming van Noord-Kethelpolder bij Kethel (tot aan de Harreweg) op 24 april 1903

Elk poldergebied had (en heeft ook nu) zijn eigen waterpeil nodig want niet alle weilanden liggen op hetzelfde niveau. Bovendien werden sommige gebieden afgegraven ten behoeve van de turf (droogmakerijen). Door de aanleg van kaden en ontwatering kon de grond uitstekend voor de landbouw gebruikt worden. De ontstane waterwegen werden steeds verbeterd en werden ook steeds belangrijker voor het vervoer per schuit.

De boezemwaterwegen van het Westland hebben natuurlijk wel overal hetzelfde niveau. Men gebruikt hier het Delflands Peil (DP, rechtse cijfers), dat 43 cm lager ligt dan het gemiddelde zeeniveau (sinds ca. 2005). NAP: Normaal Amsterdams Peil, linkse schaal.

Delft dankt zijn naam aan de Delf (Den Haag naar Delft; later de Delftse Vliet) die na 1250 uitgegraven werd, evenals het vervolg, de Schie, van Delft naar Delfshaven, de VOC haven. Om de onvoldoende afwatering naar de Maas te verbeteren werd de 'Poldervaart' gegraven van Vrijeban (bij Delft) naar Schiedam, gereed in 1280. 

Vóór de instelling van het hoogheemraadschap van Delfland (1289) was er al een soort van waterschap, De Zeven Ambachten, dat het deel van Delfland ten oosten van Delft beheerde. Het bestond uit Maasland, Vlaardingerambacht en Schipluiden, de grafelijke Hof van Delft, Vrijeban, Pijnacker, Kethel en Berkel. De westelijk van Delft gelegen Geestambachten (Monster, Naaldwijk, Rijswijk, Voorburg en Wateringen) zochten de samenwerking met de Zeven Ambachten om overtollig water beter te kunnen beheersen. Dit leidde tot een grotere bestuurlijke eenheid: het Hoogheemraadschap.

In de zeventiende eeuw werd nog een verbinding van de boezem met de Maas gemaakt: van Den Haag naar Maasdijk met de Oranjesluis aan het einde. Nu nog staat daar de markante sluiswachterswoning. Belangrijke gasten hebben er gelogeerd op de bovenste verdieping van dit gebouw, gebruikt als rustpunt bij bijvoorbeeld jachtpartijen. De Oranjesluis werd aanvankelijk ook als waterinlaat gebruikt ter verversing van het water in Honselersdijk en Den Haag. Later, omdat veel brak water binnenkwam, werd er alleen maar geloosd. 

De spuisluizen bleken regelmatig onvoldoende om overtollig water af te voeren. Pas toen in 1865 bij de Vijfsluizen een groot stoomgemaal, vernoemd naar dijkgraaf jhr. mr. A. van der Goes van Naters, gebouwd werd, verbeterde de situatie.

Oranjesluis met jachthuis op de oude Maasdijk.

Een nieuwe dijk, de Delflandse dijk (ca. 1980), langs de Nieuwe Waterweg beschermt Delfland tegenwoordig tegen hoge rivier- en zeewaterstand. De (oude) Maasdijk is tegenwoordig een slaperdijk en beschermt in geval van nood.

Door de verzilting van de Maas & Nieuwe Waterweg wordt er geen water meer ingelaten bij de boezemgemalen. Verversing gebeurt tegenwoordig via de Leidse Vliet van buur-hoogheemraadschap-Rijnland en door een pijpleiding wordt water vanuit het Brielsemeer Delfland ingepompt.

Eeuwenlang waren het de polderbesturen die de lopende zaken in de polder regelden in samenspraak met het hoogheemraadschap. Bij de oudere gemalen staat vaak het voltallige bestuur gegraveerd in de oprichtingsplaquette. Direct contact met het polderbestuur of molenaar was heel nuttig bij problemen in de polder: te hoog of te laag water. In 1979 veranderde deze situatie in Delfland.

Oranjekanaal, gezien vanaf de Oranjesluis richting Boezemgemaal Westland.